اسکار فیگوئرا وقتی فقط ۲۱ سال داشت اولین بار در المپیک حاضر شد. او در دسته ۵۶ کیلوگرم با رکورد خوب ۲۸۰ کیلوگرم در مجموع به مقام پنجم رسید. مقامی که برای یک وزنه بردار کلمبیایی در دسته سبک وزن، مقامی نسبتا خوب به شمار می‌رفت. دو سال بعد در یک وزن بالاتر نقره رقابت‌های قهرمانی جهان را به دست آورد و نامش را سر زبان‌ها انداخت. یک سال بعد از این نقره، با یک کیلوگرم اختلاف به مدال نرسید و چهارم شد.
سال ۲۰۰۸ اسکار فیگوئرا با قدرت وارد صحنه مسابقات شد. او با رکورد ۳۰۴ کیلوگرم در مجموع مدال طلای مسابقات پان آمریکن را تصاحب کرد. نماینده کلمبیا با آمادگی فوق‌العاده‌ای که داشت، یکی از شانس‌های کسب مدال در المپیک پکن بود. سرنوشت اما بازی دیگری در نظر داشت. فیگوئرا در حرکت یک ضرب به شدت مصدوم شد و از دور رقابت کنار رفت. تصاویر مصدومیت او آنقدر دلخراش بودند که رسانه‌های دنیا امکان انتشار کامل آن‌ها را نداشتند.
